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Carbonsäure-trifluormethansulfonsäure- und -methansultonsäure-anhydride, Darstellung und Dissoziationstendenz

✍ Scribed by Effenberger, Franz ;Epple, Gerhard ;Eberhard, Joachim K. ;Bühler, Ulrich ;Sohn, Erich


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1983
Tongue
English
Weight
587 KB
Volume
116
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Carbonsaure-trifluormethansulfonsaure-anhydride 3 und -methansulfonsaure-anhydride 7 sind aus den entsprechenden Carbonsaurechloriden 1 rnit Silber-trifluormethansulfonat (2) bzw. Silber-methansulfonat (6) in guten Ausbeuten zuganglich; die Anhydride 3 konnen auch aus den Chloriden 1 rnit Trifluormethansulfonsaure (4) hergestellt werden. Die schon in 1,2-Dichlorethan zu beobachtende Dissoziation der Anhydride 3 in Abhangigkeit von elektronischen und sterischen Faktoren wurde quantitativ bestimmt. Die Dissoziationskonstanten der 4-substituierten 2,6-Dimethylbenzoesaure-trifluormethansulfonsaure-anhydride 3 ko korrelieren zufriedenstellend mit den o;-Werten.

Carboxylic Trifluoromethanesulfonic and Methanesulfonic Anhydrides, Synthesis and Dissociation Tendency 1)

Carbonyl chlorides 1 react with silver trifluoromethanesulfonate (2) and silver methanesulfonate (6) to give carboxylic trifluoromethanesulfonic anhydrides 3 and carboxylic methanesulfonic anhydrides 7, resp., in good yields; the anhydrides 3 may by synthesized from chlorides 1 and trifluoromethanesulfonic acid (4), too. Dissoziation of 3, even in 1 ,2-dichloroethanedepending on electronic and steric factors, was determined quantitatively. The dissoziation constants of 4-substituted 2,6-dimethylbenzoic trifluoromethanesulfonic anhydrides 3 ko correlate with the $-values satisfactorily.


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