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Darstellung und Eigenschaften von Bi-1,1′-cyclobutenyl

✍ Scribed by Heinrich, Friedrich ;Lüttke, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
449 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Bi‐1,1′‐cyclobutenyl (1) wird mit Hilfe einer C ‐ C‐Verknüpfung durch Oxidation von 1‐Cyclobutenylmagnesiumchlorid (6) mit Kupfer(II)‐chlorid erhalten. Die bei Raumtemperatur in Gegenwart von Luft sehr leicht polymerisierende Verbindung gibt durch ihr UV‐Spektrum keinen Hinweis auf quasikonjugative Wechselwirkungen zwischen den Vierringen; die Absorption entspricht der von 1,2,3,4‐Tetraalkylbutadienen. Aus 1 wird mit Ethylentetracarbonitril das Diels‐Alder‐Addukt 7 erhalten. Die Thermolyse von 1 bei 300°C und 0.2 Torr ergibt durch sukzessive elektrocyclische Öffnung der Vierringe 2‐(1‐Cyclobutenyl)‐1,3‐butadien (8) und 3,4‐Dimethylen‐1,5‐hexadien (9).


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