StraBe des 17. Juni 135 Eingcgangen am 19. Februar 1975 Die Cyclopropene 5 -8 werden aus den Dichlorcyclopropanen 1-4 mit Kalium-tert-butylat in THF dargestellt. 5-7 werden zu den Cyclopropanen 9-11 hydriert. 5 und 6 ergeben mit Cyclopentadicn die Addukte 12 und 13.
Synthesis .ad Properties of I -Cblor~Z-pheaykyclopropems
The cyclopropenes 5-8 arc prepared from the dicblorocyclopropanea 1-4 with potassium rert-butoxidc in THF. 5-7 are hydrogenated to the cyclopropanes 9-11. 5 and 6 yield with cyclopentadiene the adducts 12 and 13.
Die Eliminierung von Halogenwasserstoff aus Halogencyclopropanen zu Cyclopropenen ist mar in einigen Fallen gelungen doch folgt der Eliminierung vielfach eine Addition der Base an das in situ gebildete CyclopropenSs6). Oft fmdet auch eine Ausweichreaktion zu Akylidencyclopropanen statt '*'). 1-Halogencyclopropene sind bisher selten beschrieben worden. Perhalogenierte Cyclopropene wie das unter drastischen Bedingungen aus Pentachlorcyclopropan erhaltliche Tetrachlorcycloprop'), das in seiner Stabilitat an das ebenfalls aukrst reaktionstrage Hexachlorbutadien erinnert, sind Ausnahmen. Daneben gelang bisher nur die Darstellung von 1-tert-Butyl-2chlor-3,3dimethylcyclopropen aus l-tert-Butyl-2,2dichlor-3,3dimethylcyclopropan durch Reaktion mit Kalium-tert-butylat in wasserfreiem DMSO '). Wir haben versucht, diese Methode weiterzuentwickeln und auf die Synthese von 1-Chlor-2-phenylcyclopropenen anzuwenden.