Cyclische Verbindungen mit Heterobrückenatomen, VIII. Benzoylindolizine

✍ Scribed by Flitsch, Wilhelm ;Gerstmann, Egbert

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1972
• Tongue: English
• Weight: 328 KB
• Volume: 105
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19721050727

✦ Synopsis

I-Phenacyl-2-picoliniumsalze und 1-Phenacyl-2.6-lutidiniumsalze reagieren rnit Benzoylchloriden unter Bildung 1-benzoylierter Indolizine 3 und 5. Die isomeren 3-Benzoyl-indolizine 7 konnten durch Acylierung der Indolizine erhalten werden. Aus 5-Methyl-2-phenyl-1-benzoylindolizin (3) entsteht rnit Acetanhydrid I. I -Bis-[5-methyl-2-phenyl-l-benzoyl-indolizinyl-(3)]athylen (12).

Cyclic Compounds Containing Hetero-Bridge Atoms, VIII

Benzoylindolizmes

Salts of I-phenacyl-2-picoline and I-phenacyl-2.6-lutidine react with benzoyl chlorides to form 1-benzoyl derivatives of indolizines 3 and 5. The isomeric 3-benzoylindolizines 7 were obtained by acylation of the indolizines. 5-Methyl-2-phenyl-I -benzoylindolizine (3) reacts with acetic anhydride to form 1 .I-bis(5-methyl-2-phenyl-l -benzoyl-3-indolizinyl)ethylene (12).

Darstellung der Benzoylindolizine

1-Phenacyl-2.6-lutidiniumbromid (1 a) 2) reagiert rnit Benzoylchlorid unter Bildung des Enolesters 2a, der rnit Alkali zum 5-Methyl-2-phenyl-1-benzoyl-indolizin (3) umgesetzt werden konnte.