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Über 9.10-Dihydro-anthracen-Derivate mit Heterobrückenatomen

✍ Scribed by Wittig, George ;Knauss, Erhard ;Niethamer, Konrad

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
477 KB
Volume
630
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Dehydrobenzol als reaktionsfreudiges Dienophil läßt sich bei geeigneten Partnern zur Synthese von Dihydroanthracen‐Derivaten mit O, S oder N als Brückenatomen in 9.10‐Position verwenden. Nach diesem Verfahren wurden die O‐Verbindung III, ihr S‐Analogon sowie die N‐Verbindungen VIII und XIII präpariert, deren Strukturen und Eigenschaften beschrieben werden. Besonderes Interesse verdient die Verbindung VIII mit CH~3~ N‐Brücke, da sich die zugehörige quartäre Base XI in pseudomonomolekularer Reaktion zu den cis‐trans‐isomeren Aminoalkoholen XII umlagert.

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## Abstract Durch Anlagerung von Äthylen an 9‐Amino‐anthracen wurde 9‐Amino‐9,l0‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (III) hergestellt. Die Desaminierung dieses Brückenkopf‐Amins mit Nitrosylchlorid in Diäthyläther bei −70° gab in rasch verlaufender Reaktion 9‐Chlor‐9,10‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (VI