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Über die Desaminierung von Brückenkopf-Aminen. 9-Amino-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthracen

✍ Scribed by M. Wilhelm; D. Y. Curtin

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1957
Tongue: German
Weight: 646 KB
Volume: 40
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19570400712

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Anlagerung von Äthylen an 9‐Amino‐anthracen wurde 9‐Amino‐9,l0‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (III) hergestellt. Die Desaminierung dieses Brückenkopf‐Amins mit Nitrosylchlorid in Diäthyläther bei −70° gab in rasch verlaufender Reaktion 9‐Chlor‐9,10‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (VIII) und 9‐Äthoxy‐9,l0‐dihydro‐9,10‐äthano‐anthracen (IX). Für den Zerfall des intermediär entstehenden 9,10‐Dihydro‐9,10‐äthano‐9‐anthryl‐diazoniumchlorids (XIII) liess sich eine minimale Geschwindigkeitskonstante von 10^−2^ sec^−1^ abschätzen. Dieser Wert wurde mit den Geschwindigkeitskonstanten verwandter Reaktionen verglichen.

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