Über die Hydrierung der Anthroesäure und die Frage nach der Existenz von zwei isomeren 9.10-Dihydro-anthracen-9-carbonsäuren
✍ Scribed by Meerwein, Hans ;Migge, Armin
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1929
- Weight
- 379 KB
- Volume
- 62
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
A r m i n M i g g e : ober die Hydrierung der Anthroesaure und die Frage nach der Existenz von zwei isomeren 9.10-Dihydro-anthracen-9-carbonsauren -[Sus d. Chem. Institut d. Universitat Konigsberg i. Pr.] (Eingegangen am 4. Marz 1929.) In einer ausfLihrlichen und groB angelegten Arbeit berichten W. S c h l e n k und E. B e r g m a n n l ) uber eine Keihe uberraschender I s o m e r i e -F a l l e b e i D e r i v a t e n d e s I n d e n s , F l u o r e n s u n d A n t h r a c e n s , die sich mit unseren bisherigen Anschauungen uber die Stereochemie der mehrkernigen aromatischen Verbindungen mit kondensierten Ringsystemen nicht vereinigen lassen. Wahrend man bisher annahm, daB im Inden, Fluoren und Anthracen und in den anderen mehrkernigen aromatischen Verbindungen samtliche Ringe in einer einzigen Ebene liegen, vertreten S c h l e n k und B e r g m a n n zur Erklarung der von ihnen beobachteten ,,uberzahligen" Isomerie-Faille die kiihne und, wie sie selbst betonen, revolutionare Auffassung, daB die Ringebenen in diesen Verbindungen gegeneinander geneigt sind. Zu den von ihnen angefuhrten ,,uberzahligen" Isomerie-Fallen gehort auch die Beobachtung von z w ei isomeren 9.10-D i h y d r oa n t h r a c e n -9 -c a r b o n s a ur e n [I) *) ; bei der bisher angenommenen Anordnung der drei Ringsysteme des Anthracens in einer Ebene war nur das Auftreten einer einzigen Saure zu erwarten. Die e i n e dieser beiden 9.10 -D i h y d r oa n t h r o es a u r e n (9.10-Dihydroanthracen-9-carbonsauren), die sog. cc-Saure, erhielten S c h l e n k und B l u m durch E i n w i r k u n g v o n K o h l e n d i o x y d auf d a s M o n o n a t r i u m -I _ _ -') A. 463, 125 [1928]. 2) Dieser Teil der Arbeit von S c h l e n k und B e r g m a n n wurde experimentell niitbearbeitet von O t t i l i e Blum.