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Cyansäureester. 29. Benzoxazolin-thion-N-imidsäureester und ihre Folgereaktionen

✍ Scribed by Dr. D. Martin; Dipl.-chem. A. Wenzel


Book ID
105352122
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
442 KB
Volume
322
Category
Article
ISSN
1615-4150

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Cyanic Acid Esters. 29. Benzoxazoline‐thione‐N‐imid Esters and Their Consecutive Reactions

Oxazoline‐thiones‐(2) and aryl cyanates react to form the corresponding isoureas 4. These compounds are remarkably stable against electrophilic reagents. The aminolysis of 4 proceeds two pathways: a transformation of the imid ester residue to the amin and a ring opening reaction by attack of the amin to the CS‐bond. The hydrazinolysis causes a ring‐transformation of the oxazoline‐ to the 1,3,4‐triazole system.


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Bei den in Methylenchlorid oder Chloroform geniigend loslichen Carbobenzoxyaminosaureamiden gelingt die Reaktion schon bei Raumtemperatur in 3 -5 Stunden. Die z. T. nicht in kristalliner Form isolierbaren Salze 1 lassen sich rnit o-Phenylendiamin zu 2-[~-Amino-alkyl]-benzimidazol-Derivaten 2 umsetze

N,N-Bis(trimethylsilyl)formamid undN,O-B
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## Abstract ^1^H‐ und neue ^13^C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen liefern weitere Beweise dafür, daß **1** im Grundzustand als __N,N__‐Bis(trimethylsilyl)formamid (1A), **2** dagegen als __N,O__‐Bis‐(trimethylsilyl)acetimidat **(2B)** vorliegt. Dennoch zeigt **2** gleiches chemisches Verhalten w