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N,N-Bis(trimethylsilyl)formamid undN,O-Bis(trimethylsilyl)imidsäureester; Struktur und chemische Reaktivität

✍ Scribed by Kantlehner, Willi ;Fischer, Peter ;Kugel, Wolfgang ;Möhring, Edgar ;Bredereck, Hellmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
776 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

^1^H‐ und neue ^13^C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen liefern weitere Beweise dafür, daß 1 im Grundzustand als N,N‐Bis(trimethylsilyl)formamid (1A), 2 dagegen als N,O‐Bis‐(trimethylsilyl)acetimidat (2B) vorliegt. Dennoch zeigt 2 gleiches chemisches Verhalten wie 1: Mit Benzoylaceton (5) reagiert 2 zum O‐Silylenol 7 mit Cyanessigsäure‐methylester (6) zum Olefin 8. N‐tert‐Butyl(trimethylsilyl)formamid 9 verhält sich gegenüber 5 und 6 analog. Mit Säurechloriden reagieren 1 und 2 gleichermaßen zu den N‐Acylamiden 13, 14, mit dem Carboxamidacetal 22 zu den N^2^‐Acylformamidinen 23, 24. Mit Isocyanaten setzen sich 1, 2 sowie die N,O‐Disilylimidsäureester 11 und 17 zu den 1,3,5‐Triazin‐2,4(1__H,3__H)‐dionen 16, 18 um. Bei der säurekatalysierten Thermolyse von 1 entsteht in guter Ausbeute sehr reines s‐Triazin.

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