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Contribution A L'Étude de L'Action des Bases Sur les Sels D'Ammonium Quaternaires. II – Réarrangement de L'Iodure de 1-Méthyl-1-Benzylpyrrolidinium

✍ Scribed by L. P. A. Fery; L. van Hove

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
672 KB
Volume
69
Category
Article
ISSN
0037-9646

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✦ Synopsis

The reaction of sodium amide in liquid ammonia on l-methyl-l-benzylpyrrolidinium iodide was examined and found to give two isomeric tertiary bases: one of them (yield 86%) results from a Sommelet rearrangement, the other (yield 5%) is formed through a Stevens rearrangement.

Dans un article pricedent (I), nous avons rendu compte de notre etude de l'action de bases diverses sur l'iodure de l-mithyl-lbenzyl-piperidinium (1). Ce sel, en prisence de l'amidure de sodium dans l'ammoniac liquide, donne lieu a la formation de trois amines tertiaires isombres (111, V et VII) : deux de ces ainines (111 et V) se sont formtes B la suite de transpositions du type Sommelet, tandis que la troisibme (V11) risulte d'une transposition du type Stevens. Selon l'interpritation ginirale du micanisme de ces riarrangements proposee par C.R. Hauser ( 2 ) , les reactions se produiraient comme l'indique le schema ci-dessous.

En vue d'ktudier l'influence de la structure de l'heterocycle azoti sur 1'Cvolution de la reaction, nous avons entrepris un travail semblable sur l'iodure de 1 -mithyl-1 -benzylpyrrolidinium (VIII), homologue infirieur du sel (I).

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