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Chloracylierung und Bromacylierung von Carbonylverbindungen. IV. Bildungsmechanismus von Carbonsäure-(1-halogenalkyl)estern

✍ Scribed by Peter Bigler; Markus Neuenschwander

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
German
Weight
833 KB
Volume
61
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Chloroacylation and bromoacylation of carbonyl compounds IV. Investigations of the reaction mechanism

The kinetics of the Lewis acid catalyzed reaction between acyl chlorides and carbonyl compounds (especially aldehydes) is investigated by ^1^H‐NMR.‐spectroscopy. With acetyl chloride as starting material a second order reaction is observed; the rate of the reaction increases in polar solvents as well as with increasing electron‐donating capacity of the aldehyde. ‐ With benzoyl chloride as starting material the reaction is first order with respect to benzoyl chloride, but zero order with respect to the aldehyde. The reaction rate is strongly influenced by the substituents of the benzoyl chloride. ‐ Two polar reaction mechanisms which are in accord with these results are outlined and discussed.

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## Abstract Die Titelverbindungen**2** und**10** werden aus den Thioestern**1** bzw. aus den Säurechloriden**9** mit Thiolaten in Ethanol oder Ether dargestellt. Die Stellung der Thiogruppe in**2** wird durch Hydrolyse zu**5a** und Oxidation zu**6a** ermittelt, das auch durch Oxidation von**5b** er