✍ Scribed by Manfred Süße; Siegfried Johne
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Chinazohcarbonaiiuren; I) Synthese snbstltuierter 2-Amino-l,4-dihydrochinexolin-4-on-l-yl-essi~~ureeeter Bei der Suche nach phytmffektorisch wirksamen Chinazolincarbonsiiuren intemierten uns u. a. auch 2-Amino-chinazolinon-1-yl-essigaiiuren und deren Ester 2. Dsbei war anzunehmen, d a B 2 unter bestimmten ReaMions-ngen meitarcyclisiert. Derartige in 3-Stellung eubetituierte Verbindungen wurden aua 1 a und N-alkylierton Methylisotbiwaninmsalzen hergeatallt [I], [el. Daa unsubatituierta 4H-3.l-Benzoxezin-2,4-dion (Isatosiiureanhydrid) wurdo b i e r mit Aylcyauiden [3], [4] zu S-Aryl-amin~-3,4-dihy&o-chinazolin .rl-onen umgeeetzt. So lag nahe, BUS 1-Alkoxy~~rho~~lmatyl-,7,1 -henzoxaziu-.', 4dioiien 1 diiroh Reaktion mit Cyanamid einen Z a a n g zu 2-. h i n o -1, ~-~y r ? r o -c h i n l t z o l i n -4 -o n -l -y l -~~u ~~~.
(2)zu verscchen.
, daB 1 erst hi haheren Temperatwen einq Reaktion mit Cyanamid eingeht und damit den emsrteten Reaktionavcrlauf zu den primiir entatehenden 2-Amino-l,i-dihydro-chinazolinonen reigt. Unter den Reaktionhdingungen erfolgte allerdings eine weitargehende Realition zu den Verbindungen 3. Ihre Bildung iet auf eine Acylierung der Aminogruppe von 2 diirch 1 zuriickzufiihren.
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