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Chemie reaktiver Kationen von Schwefeldioxidanalogen, IV.N-Methyl-N-sulfinylmethanaminiumsalze — Umsetzungen mit Carbonyl- und Thiocarbonylverbindungen

✍ Scribed by Pérez, Miguel A. ;Rössert, Michael ;Kresze, Günter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
274 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

N‐Methyl‐N‐sulfinylmethanaminium‐tetrafluoroborat (1) reagiert mit aromatischen Aldehyden unter SO~2~‐Abspaltung zu den Imoniumsalzen 3, mit Thionen, Dithiocarbonsäure‐ und Trithio‐kohlensäurederivaten unter formaler Abspaltung von S~2~O zu den Imoniumsalzen 5, 7, 10 und 12. Die Rotationsbarriere um die CN‐Bindung wird für 10 zu 69.5 und für 12 zu 77.8 kJ/mol bestimmt.

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## Abstract __N__‐Sulfinylmethylamin kann mit Oxoniumsalzen am N‐Atom alkyliert werden. Die Umsetzung der so dargestellten Imoniumsalze (CH~3~)~2~N^⊕^ S = O X^⊖^ (**3a** und **4**) mit Dienen erfolgt unter 1,4‐Addition der N = S‐Gruppierung zu den Thiaziniumverbindungen **6** und **7.** Diazomethan

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## Abstract __N__‐Sulfinylalkanamininiumsalze **1** reagieren glatt mit Sulfinylverbindungen **2** unter Bildung von Aminosulfoniumsalzen **3**. ^1^H‐NMR‐spektroskopisch kann ein Zwischenprodukt nachgewiesen werden, dem eine Vierringsulfuranstruktur zugeschrieben wird.