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Chemie der Amino-oxime, XII. Darstellung und Eigenschaften von 4,5,6,7-Tetrahydro-1,2,6-oxadiazepinen

✍ Scribed by Gnichtel, Horst ;Hirte, Klaus ;Wagner, Renate

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1980
Tongue
English
Weight
230 KB
Volume
113
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The Chemistry of Amino Oximes, XII. Synthesis and Properties of 4,5,6,7‐Tetrahydro‐1,2,6‐oxadiazepines

4,5,6,7‐Tetrahydro‐1,2,6‐oxadiazepines (2a – d) were prepared by the reaction of the syn‐(E)‐(benzylamino)propiophenone oximes 1a – d with formaldehyde. The ω‐aminopropiophenone oximes 1e – g react with acetone or benzaldehyde to give azomethines 6e – g and 7e – g, respectively.

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## Abstract Die β‐Benzylaminoketone **1a** — **e** wurden mittels der Mannich‐Reaktion synthetisiert und daraus die __anti__‐Amino‐oxime **2a** — **e** hergestellt. Die Umsetzung mit Aldehyden führt zu 1,2,5,6‐Tetrahydropyrimidin‐3‐oxiden **3a** — **h**. Durch Cycloaddition mit Acetylendicarbonsäur

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## Abstract Die Bromierung verschiedener 2‐Methyl‐3‐äthoxycarbonyl‐5.6‐dihydro‐4__H__‐pyrane und ‐thiopyrane (**1**) führt zu den entsprechenden 2‐Brommethylverbindungen (**2**), die thermisch zu α.β‐ungesättigten γ‐Lactonen (**3**) cyclisiert werden können. Die Strukturen werden durch NMR‐ und IR‐