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C(8) Epimeric 8-Hydroxy-erythromycins-B

✍ Scribed by Paul Kurath; Jerry R. Martin; Jack Tadanier; Alma W. Goldstein; Richard S. Egan; Daniel A. Dunnigan

Book ID
102856456
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1973
Tongue
German
Weight
559 KB
Volume
56
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die gepufferte m‐Chlorperbenzoesäure‐Epoxydation von 8, 9‐Anhydroerythromycin‐B‐6, 9‐hemiacetal liefert nach der Reduktion der N‐Oxidgruppe stereoselektiv das (8__S__, 9__S__)‐8, 9‐Anhydro‐erythromycin‐B‐6, 9‐hemiacetal‐8, 9‐epoxid nebst einer geringen Menge des 8‐epi‐(8 R, 9__R__)‐8, 9‐Anhydro‐erythromycin‐B‐6, 9‐hemiacetal‐8, 9‐epoxids. Die beiden Epoxide reagieren in wässeriger Essigsäure‐Lösung unter Wasseranlagerung stereospezifisch zum entsprechenden (8__S__)‐8‐Hydroxy‐erythromycin‐B, beziehungsweise zum 8‐epi‐(8__R__)‐8‐Hydroxy‐erythromycin‐B.

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## Abstract Die sorgfältig kontrollierten Persäure‐Oxydationen von 8,9‐Anhydro‐erythromycin‐A‐6,9‐hemiacetal‐N‐oxid und 8,9‐Anhydro‐erythromycin‐A‐6,9‐hemiacetal liefern nach der katalytischen Reduktion der N‐Oxidgruppe direkt und stereoselektiv das (8S)‐8‐Hydroxy‐erythromycin‐A nebst einer geringe

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