Biosynthese von Naturstoffen mit einer PC-Bindung, II. Hydroxylierung von deuterierten (2-Aminoethyl)phosphonsäuren zu (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäure inAcanthamoeba castellanii (Neff)

✍ Scribed by Hammerschmidt, Friedrich

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1988
• Tongue: English
• Weight: 641 KB
• Volume: 1988
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198819880608

✦ Synopsis

Eingegangen am 4. Januar 1988 (?-Amino-1 -liydr~~xycthyl)phosplionsr?ure ( I ) (OH-AEP) wurde in das kristallinc Bcnzumid 11 iibergefiihrt. (2-Amino-[l,l-D1]ctiiyl)phosphons3ure C[ I,I-D,]-AEP) wird von Awurl~umehu I w s r c ~/ l ~i r r i i aus dem Nihrmcdium aufgcnoninien, durch Material dcr Dc-iiovo-Biosyntlicsc vcrdinnt und zu OH-AEP hydroxyliect. [2,1-132]-AEP (18) wird tcils unverinderi in OH-AEP iibergcfiihrt. teils durch enzyrnatischen Austausch eines D gcgcn H zuvor in monodruteriertes AEP urngewandelt. [2.2-DJ-AEP wurde aus 2-(Benzyloxy)-[ 1.1 -D,]ethanol (13) hergmtellt. Fiir die Darstellung yon [l-D,]-AEP (23). das ebenfalls an dic Amoben vrrfiittert wurdc. dicntc I-Phthalimido-[ I-D,]cthanol (20) als Edukt. Dic Hiosynthcsc 'on OH-AEP erfolgt durch dirckte Hydroxylicrung von AEP. wobci krin Isotopencfkkt beobachtet wird und der Sautrstofl dcr Hgdroxylgruppc aus der Luft stammt.