Biosynthese von Naturstoffen mit einer PC-Bindung. III. Synthese der (R)- und (S)-(2-Amino[1-D1]ethyl)phosphonsäure und deren Hydroxylierung zu (2-Amino-1-hydroxyethyl)phosphonsäure inAcanthamoeba castellanii (Neff)

✍ Scribed by Hammerschmidt, Friedrich

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1988
• Tongue: English
• Weight: 644 KB
• Volume: 1988
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198819881004

✦ Synopsis

Eingegangen am 13. April 1988 ( Uenqloxy)[ 1 -I),]acctaldchyd (4) wurdc niit Pferdelebcralkohol-dchydrogenasc8 N A D ' ,'EtOH LU (S)-( +)-2-(Bcnzyloxy)[l-D,]ctlianol ( 5 ) reduziert. das als Edukt fur die Synthcsc dcr ( R )und IS)-('-Amino[ I -D,lethyl)phosphoiisiurc (AEP) (13) dicntc. Der Eii;intiomcrenubcrschuU wurdc rnittels 'H-NMR-Spcktroskopie dcr Camphnns5urc;iinidc bcstimrnt und bctrigt bis 95%. Bci dcr H ydroxylicrung I.LI (7-Arnino-l-hydroxyethyl)phosphonsiuurc (2) in ; I ~a n r h t r ~~~o ~~h n cas/rlltrrrii wird das Deuterium von (S)-[ l-Dl]-A E P bzw. dcr WasscrstoKvon ( R ) -[ I-DI]-AEP durch OH crsetzt. Die Insertion des Saucrstofk erfolgt untcr Retcnlion der Konfiguriition an C-l vnn AEP. wobci dcr pro-(S)-Wasscrstofl' durch 011 ersctzr wird.