Bemerkungen über das Chelerythrin

✍ Scribed by P. Karrer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1921
• Tongue: German
• Weight: 244 KB
• Volume: 4
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19210040177

✦ Synopsis

Yor vier Jahren. beschrieb ich einige neuartige Reaktionen und Umsetzungen des Papaveraceen-Alkaloyds Chelerythrin, von dem man damals nicht vie1 mehr als die empirische Zusammensetzung kanntel).

Jene Mitteilung hat neuerdings Gadamer,) einer eigenartigen Kritik unterzogen, auf die ich im folgenden eingehen mochte.

Fur das wasserfreie Chelerythrin hatten schon E. Schmidt, Konig, Tietx und R. Fischer3) die Formel C,,H,,NO, aufgestellt, die auch mit meinen Analysen ubereinstimmte. Ich stellte dann aus dem Chelery thrin durch Einwirkung von Kaliumcyanid ein Chelerythrincyanid C,,H,,N,O,, mit Phenylhydrazin ein Chelerythrin-phenylhydrazon C21HlgNO4 : N * NH -C,H,, mit Acetylaceton ein Kondensationsprodukt C,lHl,NO, : C(C0 -CH,), , mit p-Nitrobenzylcyanid ein solches von der Formel C,j€€d . NO, C,,H,,NO, : C / ' CN her und glaubte, damit eine Carbonylgruppe im Chelerythrin nachgewiesen zu haben. Ich schrieb uber diese Verbindungen u. a. folgendes : ,,Die Analysen des Cyanids, des Phenylhydrazons und der Verbindungen von Chelerythrin mit Methylenkorpern konnten zur Annahme verleiten, als ob in allen diesen Derivaten einfach eine Addition von HCN, H,N -NH -C,H, resp. Methylenverbindungen an das Chelerythrinmolekul C,,H,,NO, stattgefunden hatte. Da aber von den Eigenschaften dieser Korper keine einzige fur, dagegen sehr zahlreiche gegen Additionsverbindungen sprechen, so bleibt uns nur die Annahme ubrig, dass das Chelerythrin auch in der Zusammensetzung C21H1gN05 (a. h. mit IH,O mehr) auftreten kann . . .