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Beiträge zur Chemie der Carotinoide. 1. Mitteilung. Säurekatalytische Reaktionen an hydroxylhaltigen Carotinoiden

✍ Scribed by E. C. Grob; R. P. Pflugshaupt


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
384 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


STEIK & LEUERER~) beobachteten beim Behandeln von Xanthophyll rnit verdunnter Oxalsaure, bzw. Weinsaure in Methanol, dass sich dessen Eigenschaften (Smp., Drehung) anderten. Nach ZECHMEISTER~) sol1 Xanthophyll, im Gegensatz zu andern Polyenalkoholen, seine OH-Gruppen nur unter energischen Bedingungen abspalten, so z. R. in der Naphtalin-Schmelze mit Borsaurezusatz bei 140' innert 5 Minuten. Aus den dabei erhaltenen Reaktionsprodukten wurde geschlossen, dass nur die allylstandige OH-Gruppe abgespalten worden ist.

  1. Die saurekatalysaerte Dehydratisaerung von Xanthophyll, Zeaxanthin und Isozeaxantkin. Behandelt man Xanthophyll mit 0,Ol-u-HC1-haltigem Chloroform bei Zimmertemperatur, so lassen sich auf dem Dunnschichtchromatogramm schon nach sehr kurzer Zeit neben unverandertem Xanthophyll5 neue Zonen nachweisen (Fig. 1). Zone 1. erwies sich als chromatographisch uneinheitlich, die ubrigen aber als einheitlich. Heim zweiten Chromatographieren (Laufmittel: reiner Petrolather) der Zone 1 spaltet sich diese in 4 voneinander gut getrennte neue Zonen (Fig. 2). I:ig 1. DunvzsLhaLhtchromatogramni der l) C1,XXXe communication: Helv. 45, 397 (1962). ?) Y.-R. NAVES, Bull. SOC. chim. France 7959, 1871. 3, Y.-R. NAVES & A . V. GRAMPOLOFF, Bull. SOC. chim. Francr 7967, 1921.

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