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Bausteine von Oligosacchariden, LXIX. Synthese von 1,6-Anhydromuramylpeptiden

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Himpkamp, Peter ;Peters, Thomas

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
English
Weight
715 KB
Volume
1986
Category
Article
ISSN
0947-3440

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## Abstract 6‐__O__‐Acetyl‐2‐azido‐3,4‐di‐__O__‐benzyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranosylchlorid **(1)** reagiert mit 2,3,4,6‐Tetra‐__O__‐benzyl‐α‐D‐glucopyranose **(2)** bei Gegenwart von AgCIO~4~ und __sym__‐Collidin in guter Stereoselektivität zum α,α(1→1)‐verknüpften Disaccharid **3**. Entblockierung

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Von den beiden verbleibenden freien Hydroxyl-Gruppen in Verbindung 4 ist die 4-OH-Gruppe erheblich reaktiver als + , 5-OH-Gruppe. Durch Umsetzung von 4 mit Dibutylzinn-BzlO Ag-Tiflat oxid 14~15) erhalt man zunachst das 4,5-O-Stannylidenacetal, das dann unmittelbar rnit Allylbromid bei Gegenwart von