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Bausteine von Oligosacchariden, XCII Synthese von Trisaccharid-Einheiten der inneren Core-Region von Lipopolysacchariden

✍ Scribed by Paulsen, Hans ;Heitmann, Axel C.

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1989
Tongue: English
Weight: 1013 KB
Volume: 1989
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198919890209

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✦ Synopsis

Von den beiden verbleibenden freien Hydroxyl-Gruppen in Verbindung 4 ist die 4-OH-Gruppe erheblich reaktiver als + , 5-OH-Gruppe. Durch Umsetzung von 4 mit Dibutylzinn-BzlO Ag-Tiflat oxid 14~15) erhalt man zunachst das 4,5-O-Stannylidenacetal, das dann unmittelbar rnit Allylbromid bei Gegenwart von Tetrabutylammoniumiodid vollstandig regioselektiv in den wird ein Teil des Methylesters von 6 in den Allylester 7 umgeestert. Aus diesem Grunde wird das Reaktionsgemisch vollstiindig in 6 zuruckverwandelt wird. Dem 'H-NMR-BzlO 9 Allylether 6 ubergefiihrt werden kann. Bei dieser Umsetzung mit Methanol und Natriummethoxid behandelt, wobei 7 Spektrum des Monoacetats 8 1aBt sich die selektive Blokkierung entnehmen. Mit der Verbindung 6 steht ein geeig-Bzl &

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