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Basenkatalysierte Umlagerungen im Tetracyclo[3.3.0.02.8.04.6]octan-System

✍ Scribed by Eberbach, Wolfgang ;Prinzbach, Horst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Tongue
English
Weight
687 KB
Volume
102
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Die Tetracyclen 5 a und 7 a wandeln sich basenkatalysiert in die Tricyclen 8a, 9 a urn. In Methanol/Natriunimethylat oder tat.-Butylalkohol/Kalium-tert.-butylat ist 15 nicht Zwischenprodukt der Umwandlungen 5(7) f 8, 9. Die aus 4a und 6a erzeugten Anionen 22 und 24 sind stabil; ihre Cyclopropanringe werden nicht geoffnet. Mehrfach wurdc uber photochemische 1) und thermische 2) ValenLisomerisieriingen von Verbindungen des rrlcyclo[3.2.1.02 41octen-Typs 1 LU Derivaten des Tetracyclo[3.3 0.02 8.04 61octans 2 berichtet *). 1 2 3 Nebcn den rnit diesen [2 T: + 2 01-Cycloadditionen mechanistischen Fragep intercssierten ursprunglich die Produkte des Typs 2 vor al ihrer Eigenschaft als ken. jugate Siuren des von Winstein31 postulierten nicht-k s-homacyclopentadieny~~ Anions 3. Die in die Positionen C-I. C-5 und C-74i in 5 und 7 eingefuhrtenauch fur dig Photoreaktion 4 + . 5 bzw. 6 + 7 vorteilhaften -Methoxycarbonylreste sollten das aus den *) Wie kurzlich mitgeteilt wurde, gelingt die Isomerisferung des exa-Tricyclo[3.2.1.02.4]octens-(6) (1) in den Tetracyclus 2 glatt in Anwesenheit des Metallkornplexes Rh~(C0)4C12:

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