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Aza-isoindole, II. Überführung von Aza-phthalimidinen in Aza-isoindole

✍ Scribed by Hansen, Bernd ;Dobeneck, Henning Von

Book ID
101809082
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Tongue
English
Weight
422 KB
Volume
105
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung von Monoaza‐phthalimidinen mit N‐Benzoyl‐pyridiniumchlorid werden die α.α'‐Dipyridyl‐monoaza‐isoindole 1 bzw. ein α‐Acyl‐α'‐acyloxy‐monoaza‐isoindol 2 erhalten. Lactame von N‐heterocyclischen Carbonsäuren mit einer zur Säuregruppe vicinalen Aminomethylgruppe werden mit Triäthyloxonium‐Salz am Lactam‐Sauerstoff alkyliert. Die alkalische Hydrolyse des Oxoniumsalzes 7 b führt zum Bi‐[aza‐isoindoleninyliden] 8, die des Oxoniumsalzes von 3 d zum reaktiven Pyrrolo[3.4‐d]pyrimidin 9.

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✍ Dobeneck, Henning Von ;Hansen, Bernd 📂 Article 📅 1972 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 634 KB

## Abstract Aza‐phthalimidine **2** und **3** werden nach verschiedenen Verfahren synthetisiert. Während die Pyridin‐carbonsäure‐lactame **2a**–**f** und **3** über die Imide **1a**–**f** und deren Reduktion durch Metalle darstellbar sind, erweist sich dieses Verfahren zur Synthese von Pyrazin‐carb