Die asymmemsche Synthese von optisch aktiven cis-2-Arylcyclohexanaminen 4 Wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2-Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R-(+)bzw. S-(-)-I-Phenylethylamin werden hin-Imerengemisck 2 erhalten. die nach Hydrierung iiber Ray-Nickel ein einziges cis-konfiguriertes sekund;ires Amin 3 l i e k n Hydrogenolyse iiber Pd/C fiiiut zu den optirh aktiven p r i m h n cis-2-Arylcyclohexanaminen 4. Die relative Kontigumtion sowie die Konformation wurde durch 'H-NMR-Spebkopie, die absolute Konfiguration der h o c h m g enantiorwrenreinen Verbindungen 4 mil I-lllle der CD-Spektmskopie bestimmt.
Asymmetric Reductive Amination of Cycloahnones,VII: Asymmetric Synthesis of ck1RJRand cis-1SJSZArylcyclohexanamines
The asymmetric synthesis of cis-2-arylcyclohexanamim 4 by a three-step procedure is reporred condensation of lacemic 2-arylcyclohexanones 1 with h e chiral auxiliary R-(+)-or S-(-)-I-phenylethylamin, respectively, leads to a mixture of the imin isomers 2. Upon hydrogenation with Ramy-Nickel just one secondary amin of type 3 is obtained, which is hydmgenolized to the op tically active primary cis-2-arylcyclokxaines 4. The relative amfiguration as well as the conformation w e n derived from 'H-NMR data. Tht absolute configuration of the highly enantiomerically pure compounds 4 was determined by CD specba.