Aminozucker-Synthesen XII.D-Idosamin undD-Gulosamin

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Bister, Waltraut

• Book ID: 102897039
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Weight: 997 KB
• Volume: 617
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19586170110

✦ Synopsis

Abstract

Aus D‐Xylose entstehen mit Anilin oder p‐Toluidin und Blausäure 80–88% stark linksdrehendes N‐Aryl‐D‐idosaminsäure‐nitril und 8–12% stark rechtsdrehendes N‐Aryl‐D‐gulosaminsäure‐nitril. Das bei katalytischer Hydrierung entstehende D‐Idosamin‐hydrochlorid kristallisierte nicht, wohl aber das D‐Idosamin‐1.6‐anhydrid · HCl (35% d. Th.). Dieses Anhydrid (I) verbraucht 2 Mol Perjodat unter Bildung von 1 Mol Ameisensäure und 1 Mol 2.4‐Diformyl‐1.3‐dioxolan, das als Dimedonderivat mit einem Präparat aus Laevoglucosan identifiziert wurde. Verseifung des N‐p‐Tolyl‐D‐idosaminsäure‐nitrils und nachfolgende Hydrierung liefert krist. D‐Idosaminsäure. — Die katalytische Hydrierung der N‐Aryl‐D‐gulosaminsäure‐nitrile ergibt in 55–80‐proz. Ausbeute D‐Gulosamin‐hydrochlorid, das in allen Eigenschaften mit dem Aminozuckerhydrochlorid übereinstimmt, das als Spaltstück der Antibiotica Streptothricin und Streptolidin B entdeckt worden ist. — N‐Acetyl‐D‐mannosamin und β‐Penta‐acetyl‐L‐mannosamin werden beschrieben.