Aminozucker-Synthesen, XXII. ÜberD-Threosamin undD-Erythrosamin
✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Fischer, Hans
- Book ID
- 102365712
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1961
- Weight
- 477 KB
- Volume
- 641
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
Über die Benzylaminonitrile I und IX wurden die beiden 2‐Desoxy‐2‐aminotetrosen der D‐Reihe, VI und XIV, dargestellt. Die sterische Zuordnung der Epimeren ließ sich durch Umwandlung in die Aminocarbonsäuren V und XIII sichern; der Cu‐Komplex von V zeigt (+)‐Cotton‐Effekt. Threosamin · HCl (VI) und Erythrosamin · HCl (XIV) sowie deren N‐Acetyl‐Verbindungen können nur Furanose‐Formen bilden. Dadurch tritt gegenüber allen bekannten N‐Acetylaminozuckern die Farbreaktion mit p‐Dimethylamino‐benzaldehyd schon in der Kälte ein, und beim Erwärmen mit Pyridin erhält man leicht 3‐Acetamino‐furan (XVI). D‐Threosamin und D‐Erythrosamin reduzieren Fehlingsche Lösung und ammoniakalische Silberlösung schon in der Kälte. — Aus N‐Acetyl‐D‐threosamin wurde durch Addition von HCN und anschließende Halbhydrierung 3‐Acetamino‐3‐desoxy‐D‐xylose erhalten.