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Alstophyllin, ein neues Indolalkaloid aus Alstonia macrophylla WALL

✍ Scribed by T. Kishi; M. Hesse; C. W. Gemenden; W. I. Taylor; H. Schmid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1965
Tongue
German
Weight
762 KB
Volume
48
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Aus der Rinde von Alstortia macrophylla WALL. wurden bis jetzt die Alkaloide Villalstonin, Macralstonin, Macralstonidin, Macrophyllin und Alkaloid M isoliert [I]. Bei der systematischen Untersuchung dieser Pflanze fanden wir ein neues Alkaloid, fur welches wir den Namen Alstophyllin (1) vorschlagen mochtenl). Es ist ein <monomeres)) Indolalkaloid, C,,H,,O,N, (366,44), Smp. 155-158", [ K ] ~ = -151" (Methanol). Im Infrarotspektrum (CDC1,) erkennt man bei 1616 cm-l eine starke Absorption, welche zusammen mit einer mittelstarken Bande bei 1640 cm-l der ungesattigten Gruppe -C-C=C-0zugeschrieben werden kann. Das Spektrum enthalt keine OHund NH-Absorptionen. Eine ahnliche Absorption im Infrarotspektrum zeigt die Modellverbindung 2 [2] : Die intensiven Banden bei 1618 und 1650 cm-l (Chloroform) kijnnen der Carbonylgruppe und der enolischen Doppelbindung zugeordnet werden. Das Ultraviolettspektrum von Alstophyllin (1) kann als Additionsspektrum der beiden in den Modellverbindungen 2 und 3 enthaltenen Chromophore aufgefasst werden :

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its inversion frequency must bc so high as to prevent retention of its configuration over the short life it has before being captured by the waiting diethylthallic ions. This example will illustrate the kind of work currently in progress. We have not yet seriously begun to use the powerful new metho