Alkylierung cyclischer α,β-ungesättigter Ketone an der Doppelbindung

✍ Scribed by Weber, Walter ;Kraus, Wolfgang ;Spitzner, Dietrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 333 KB
• Volume: 113
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19801130137

✦ Synopsis

The alkylation of (+ )-(1S,7aS)-l-fert-butoxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5Zf-inden-5-one (1) at C-4 with homogeranyl bromide (2) or 3-methoxy-and 3,5-dimethoxyphenethyl tosylate or bromide (4a, b, Sa, b), resp., affords excellent yields of 3 and 6, 7, resp., if 1,2-dimethoxyethane is used as the solvent. Similarly 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalinone (8) can be alkylated easily at C-4. Die Alkylierung von (lS,7aS)-l -Alkoxy-I ,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-onen 1 an C-4 mit Alkyl-und Arylalkylsulfonaten bzw. -halogeniden ist in den letzten Jahren verschiedentlich zur Darstellung von Zwischenstufen fur Synthesen von pharmakologisch interessanten Steroiden benutzt worden2-6). Die Ausbeuten hangen jedoch stark vom Alkylierungsmittel und O-t-C&g 0' JyJ 0t -C 4Hg