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Alkalische Spaltung und Benzilsäureumlagerung von 1,2,3-Triketonen. 29. Mitt. über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]

✍ Scribed by Huu Lé Dao; Francis Dayer; Laurent Duc; Heike Rodé-Gowal; Hans Dahn

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1974
Tongue
German
Weight
580 KB
Volume
57
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Under the conditions of the benzilic acid rearrangement diaryl und dialkyl 1,2,3‐triketones RCOCOCOR′ show two reactions: (1) Migration of RCO towards the more electronegative or less hindered CO group, yielding an α‐hydroxy‐β‐ketoacid which can undergo secondary reactions, and (2) direct cleavage between adjacent carbonyl groups forming RCOOH and R′CHOHCOOH, RCO being more electronegative or less hindered than R′CO. The balance between these reactions depends upon the steric and electronic properties of R and R′.

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