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Acylierung von Alkoholen, Aminen und Amin-Salzen mit Säurechloriden in Gegenwart von Amiden

✍ Scribed by Imre Weisz; Läszlö Ötvös

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
166 KB
Volume
318
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Zentralforschungsinstitut fur Chemie der Ungarischen Akademie der Wissenschaften, H-1525 Budapest Pf. 17 Eingegangen am 24. April 1985 Ein allgemeines Verfahren der Acylierung ist die Reaktion von Saurechloriden mit Alkoholen oder rnit schwach basischen Aminen in Gegenwart tertiarer Amine. Die meist gefarbten Reaktionsgemische sind oft durch nicht acylierende Keten-Dimere verunreinigt, die durch Elimination des Chlonvasserstoffs und Dimerisation der aus Saurechloriden und Aminen gebildeten Ketene entstanden'). Unter stark basischen Bedingungen besteht in manchen Fallen auch die Gefahr dcr Racemisierung.

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Durch Umsetzung stark polarisierter Carbonylverbindungen rnit Kctenen oder Saurechloriden, die in Ketene iibergehen kennen, erhllt man ,in Gegenwart cines optisch aktiven tertiaren Amins optisch aktive @-Lactone (3), deren optische Reinheit bis zu 72.0% betragen kann. Nucleophile Aufspaltung des P-L

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