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Acyl-lacton-Umlagerung, XLVII. Synthese und Umlagerung von α-Isocyanato- und α-Isocyan- γ-butyrolacton

✍ Scribed by Kraatz, Udo ;Wamhoff, Heinrich ;Korte, Friedhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
431 KB
Volume
744
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Synthesen von α‐Isocyanato‐ (2) und α‐Isocyan‐γ‐butyrolacton (13) werden beschrieben. Das sehr reaktionsfähige Lacton‐isocyanat 2 reagiert mit Alkoholen, Aminen und Phenyl‐hydrazin zu Urethanen, Harnstoffen und Semicarbaziden, die in einem zweiten Schritt zu as‐Triazinen und Hydantoinen umgesetzt werden können. α‐Isocyan‐γ‐butyrolacton (13) läßt sich Basen‐katalysiert unter Ringerweiterung zum 4‐Äthoxycarbonyl‐5.6‐dihydro‐4__H__‐1.3‐oxazin (16) umlagern. Die spektroskopischen Daten der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.

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