Amino-1 -hydroxyethyl)phosphonic acid (1-Amino-2-hydroxyethy1)phosphonic acid Die Zahl der bekannten, natiirlich vorkommenden Phosphonsauren nimmt standig zul -3). Ihre niitzlichen Eigenschaften und das Interesse an der Bildung dieser Verbindungen haben zu einer Reihe von Arbeiten zur Biosynthese dieser Naturstoffe angeregt 1,4,5). Es konnte gezeigt werden, da5 (2-Amino-1 -hydroxyethyl)phosphonsaure (1, OH-AEP) durch direkte Hydroxylierung von (2-Aminoethy1)phosphonsaure (2) entsteht ' ). Schema 1 1 2 e YH2 [ HO12 P-CH-CH2 0 H P PH ( HObP-CH-COOMe 3 4 figurationsermittlung bot sich der substituierte (1 -Hydro-xyethy1)phosphonsaure-dimethylester 7 an, der nicht nur in 1 und 48), das Phosphoranalogon des Serins, sondern vermutlich auch in 3, die Phosphonsaurekomponente der Fosfazinomycine*) A und B mit noch unbekannter Konfiguration, iibergefiihrt werden kann. Darstellung und Bestimmung der absoluten Konfiguration von ( + )-und ( -)-[2-(Benzyloxy)-l-hydroxyethyl]phosphonsaure-dimethylester (7) Der racemische Phosphonsaureester 7 1aBt sich leicht durch basenkatalysierte Addition von Dimethylphosphit (5) an (Benzy1oxy)acetaldehyd (6) darstellen9) (Schema 2). Schema 2 CH2C12 /DBU PH 17 -Bzl-O-CH2-CH-P(OMe12 P (Me0I2PH + Bzl-0-CH2-CHO 87 % 5 6 rac -7 Diese beiden Phosphonsauren sind Bausteine eines Lipophosphonoglykans aus der Plasmamembran der Amobe Acanthamoeba castellanii6). Fur die Bestimmung der Stereochemie der Hydroxylierung ist die Kenntnis der absoluten Konfiguration der OH-AEP notwendig, weshalb die vorliegende Arbeit durchgefiihrt wurde7). Als Edukt fur die Kon-Die Labilitat der P -C-Bindung in (1-Hydroxyalky1)phosphonaten gegeniiber Spaltung unter basischen Bedingungen erfordert bei der Racematspaltung einen chiralen Hilfsstoff zur Derivatisierung, der unter milden Bedingungen eingefiihrt und nach der Trennung der Diastereomeren wie-