B Die Synthese von A-Nor-1-thia-3-aza-Gstran-Derivaten durch Umsetzung von 7-0xo-4.5.6.7tetrahydro-benzothiazolen rnit Vinylmagnesiumbromid und anschlieBende Kondensation mit 2-Methyl-cyclopentandion-( I .3) wird heschriehen. Aus pharmakologischem Interesse wurden in den letzten Jahren zahlreiche rnit eineni Thiazolring kondensierte Steroide dargestellt 1'. Im Rahmen unserer Arbeiten 21 iiber die Totalsynthese stickFtoff haltiger Steroidringsysteme interessierten Verbindungen, bei denen eine Thiazol-Gruppierung den Ring A des Steroidgeriistes bildet. Die Synthese eines derartigen A-Nor-1-thia-3-aza-ostran-Ringsystems begannen wir rnit dem Aufbau der Ringe AB. Nach dem Prinzip der Hantzschschen Thiazolsynthese erhielten wir durch Kondensation von 2-Brom-cyclohexandion-( 1.3) rnit den Thiocarbonamiden 1 ac die 2-substituierten 7-0x0-4.5.6.7-tetrahydro-benzothiazole 2a CAI. Die Einfdhrung der C-Atome 11 und 12 des kiinftigen Ringes C (Steroid-Ringbezifferung) gelang durch Umsetzung der Thiazole 2a -c mit Vinylmagnesiumbromid zu den entsprechenden 2-mbstituierten 7-Hydroxy-7-vinyl-4.5.6.7-tetrahydrobenzothiazolen 3a e. Zur Angliederung des Ringes D41 wurde das Vinylcarbinol 3a in Gegenwart katalytischer Mengen von Trimethylbenzylammoniumhydroxid (Triton B) rnit 2-Methylcyclopentandion-(l.3) zum Seco-steroid 4a kondensiert. Der Verlauf dieser Reaktion war jedoch unbefriedigend ; da verschiedene Nebenprodukte gebildet wurden, betrug die Ausbeute nur knapp 40 9.:. Wesentlich bessere Ergebnisse konnten nach einer von KILO, Tnith und Wendfers) angegebenen Methode erhalten werden. Hierzu setzten wir die Vinylcarbinole 3a c zunachst mit Thioharnstoff und Essigsaure zu den Isothiuroniumacetaten 5 a c urn.