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Über 3-Aza-6a-thia-thiophthene

✍ Scribed by Behringer, Hans ;Bender, Diana


Book ID
102785488
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Tongue
English
Weight
750 KB
Volume
100
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Aus 3-Arnino-5-aryl-l.2-dithioliumsalzen (8) und Isothiocyanaten werden 2-Arylamino-(Alkylamino)-3-aza-6a-thia-thiophthene (13) hergestellt. Ihre UV-Spektren weisen ihnen eine Mittelstellung zwischen den 3.4-Diaza-6a-thia-thiophthenen (1) und den stickstofffreien Analogen 2 zu. Bislang liegt kein Anhaltspunkt fur eine Valenztautomerie (138 $ 1 3 0 vor, weshalb sie vorllufig meribicyclornesomer (13B c-f 13C) bzw. bicyclisch (13A) forrnuliert werden. -Durch Kondensation von 3-Methylrnercapto-5-[-methoxy-phenyl]-l.2.4-dithiazoliurnjodid (5b) mit w-Cyan-acetophenon zu 17 und anschlieRende Schwefelung wird ein 2.5-diarylsubstituiertes 3-Aza-6a-thia-thiophthen 18 dargestellt.

VeranlaRt durch eine soeben erschienene Notiz von Grandin und Viallel), in welcher drei Derivate des im Titel genannten Ringsysterns erwahnt sind, berichten wir iiber bereits vorher abgeschlossenen Versuche. 1964 beschrieben wir2) die Synthese von 2.5-Bis-arylarnino-Derivaten 1 des 3.4-Diaza-6a-thia-thiophthens und bewiesen die C2,-Syrnrnetrie dieses Verbindungstyps auf chernischem Wege, wie es analog auch fur 2.5-Diaryl-Derivate 2 des stickstofffreien 6a-Thia-thiophthens geschehen ist3).


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