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8-Oxabicyclo[5.1.0]octa-2,4-dien, reduktive und säurekatalysierte Ringöffnung

✍ Scribed by Peter Schiess; Markus Wisson

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1974
Tongue: German
Weight: 503 KB
Volume: 57
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19740570403

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✦ Synopsis

Abstract

8‐Oxabicyclo[5.1.0]octa‐2,4‐diene (1) is obtained from cycloheptatriene with commercial 40% peracetic acid. Upon catalytic and LiAlH~4~ reduction the allylic CO‐bond in 1 is cleaved. Acid catalised hydrolysis leads to a mixture of all six possible isomeric cycloheptadienediols. With BF~3~ in the absence of water isomerization to 3,5‐cycloptadienone is observed.

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