3-Substituierte 5-Amino-1,2-benzisoxazole
✍ Scribed by Jürgen Wrubel
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 155 KB
- Volume
- 20
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
von 2 h die Losung von 6,52 g (56,3 mmol) Acetessig&ummethylester in 30 ml Xylen zu und destillierte dabei uber eine Kolonne Methanol und Xylen ab. Nach weiteren 60 min Erhitzen auf 150°C destillierte nur noch Xylen ab. Die auf 30 ml eingeengte Liisung wurde mit 150ml Petrolether (Sdp. 35-50°C) versetzt und das farblos auskristallisierte IV b aus Benzen umlrristallisiert, Schmp. 141-142°C; 9,80 g, 81% d.Th.; 48-Me) = 2,22 (8, 3H), 6(H2C-7) 6,70/6,57 (d, 1H), S(HC-5) = 7,38/7,87 (d, lH), 6(NH) = 9,45/11,25 ppm (breites s, 1H) in CDClJHMPT, J,s = 2,25 Hz (in HMPT), LIE%(& = -0,49 ppm. Die lH-NMR-Daten (60 MHz) sind auf S(TMS int.) = Oppm bezogen. AE%'& liegt im Bereich fur 1,3-disubstituierte Pyrazole [5]. Der ungewohnlich hohe Wert von 6(HC-4) wird durch 6-C=0 verursacht; fiir Vb ist vergleichsweise 6(HC-4) = 5,90/6,06 ppm (d, 1H] in CDCI,/HMPT. Die gefundenen Analysenwerte (C, H, N) fur IVb, VIIb und VIIIb entsprachen den berechneten.
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vemenden, da dieser bei Dedichen in die Rechnung eingegangen ist. Das ist bisher nicht beachtet worden und hat dazu gefuhrt, daB z. B. fur das l, 2,4-Triazol unter Bezugnahme auf Dedichen pK,-Werte von 2,55 [lo] und 2,30 [ll]. [12] tabelliert und weiter ubernommen wurden [13]. Bei Staab [14] findet
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