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1-Substituierte 3-Phenyl-1,2,4-triazol-5-carbaldehyde

✍ Scribed by Moderhack, Dietrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
873 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Aldehyde 7, erste Vertreter der noch unbekannten Klasse 1‐substituierter 1,2,4‐Triazol‐5‐carbaldehyde, sind in sehr guter Ausbeute durch Bleitetraacetatoxidation der Alkohole 2 zugänglich; ein alternativer Weg besteht in der Anwendung der Kröhnke‐Reaktion auf 5. Als Folge des stärkeren Elektronenzugs des Triazol‐5‐yl‐Systems A gegenüber dem System B unterliegen die Verbindungen 7 — anders als die isomeren 3‐Aldehyde wie z. B. 19 (hier auch hergestellt durch Kröhnke‐Reaktion mit 17) — bei Einwirkung konzentrierter Alkalilauge der Formatspaltung; in wasserhaltiger Lösung sind sie in erheblichem Umfang hydratisiert, ferner liefern sie analysenreine Halbacetale 29 und Halbaminale 30. Typische Aldehydreaktionen sind mit 7 durchführbar. Vereinzelt besteht Ähnlichkeit mit 1‐substituierten 5‐Tetrazolcarbaldehyden.

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