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3-Pyrrolin-2-one aus Alkohol- und Aminaddukten von Trichlorallencarboxamiden

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ritschel, Werner


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
302 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Bei der Behandlung des tetrachlorsubstituierten Amids 1 mit Methylat (1:10) in Methanol entsteht das chlorfreie Pyrrolinon 5. Die Reaktion verläuft über das Allen 2 und das Methanol‐addukt 3. Nach dem gleichen Prinzip liefern die Allen‐Aminaddukte 4 mit Methylat bei Raumtemperatur die Zwischenprodukte 6 und in siedendem Methanol die chlorfreien Pyrrolinone 8. Die Hydrolyse von 6 zu 10 erfordert starke Salzsäure. Ein analoger Ringschluß von 4 mit Aminen liefert 9. Die Eliminierung des letzten Chloratoms mit Methylat führt von 9b zu dem Pyrrolinonimin 13c.


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