3-Pyrrolin-2-one aus Alkohol- und Aminaddukten von Trichlorallencarboxamiden
✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ritschel, Werner
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 302 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Bei der Behandlung des tetrachlorsubstituierten Amids 1 mit Methylat (1:10) in Methanol entsteht das chlorfreie Pyrrolinon 5. Die Reaktion verläuft über das Allen 2 und das Methanol‐addukt 3. Nach dem gleichen Prinzip liefern die Allen‐Aminaddukte 4 mit Methylat bei Raumtemperatur die Zwischenprodukte 6 und in siedendem Methanol die chlorfreien Pyrrolinone 8. Die Hydrolyse von 6 zu 10 erfordert starke Salzsäure. Ein analoger Ringschluß von 4 mit Aminen liefert 9. Die Eliminierung des letzten Chloratoms mit Methylat führt von 9b zu dem Pyrrolinonimin 13c.
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