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1,4-Pentadien-3-one, 25. Reaktionen von 1,5-Diaryl-3-thia-1,4-pentadien-Derivaten mit substituierten Hydroxylaminen

✍ Scribed by Kleffel, Dagmar ;Otto, Hans-Hartwig ;Kratky, Christoph

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
446 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

4‐Methoxy‐1,4‐thiazinan‐Derivate 6 sind durch Methylierung der entsprechenden 4‐Hydroxyverbindungen 2 darstellbar, nicht jedoch durch Umsetzung der Titelverbindungen 1 mit O‐Methylhydroxylamin. Dagegen liefert die Reaktion von 1 mit N‐Methylhydroxylamin die 4‐Methylderivate 10. Für deren Bildung wird ein Reaktionsweg vorgeschlagen. Von den α,α′‐disubstituierten 3‐Thiapentadien‐Derivaten 3 – 5 reagiert nur 4 analog zu 14. Die Struktur von 10a wird durch eine Röntgenstrukturanalyse bestätigt.

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✍ Hiroko Yamamura; Hans-Hartwig Otto 📂 Article 📅 1985 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 298 KB 👁 1 views

Eingegangen am 31. Oktober 1983 ~~ Die Titelverbindungen reagieren rnit Hydroxylamin in Art einer doppelten Michael-Addition zu 1,4-Thiazinan-Derivaten, deren Stereochemie diskutiert wird. 1,4-Pentadien-3-ones, XXIIIi): -Reactions of 2,4-Bis(methoxycarbonyl)-l,5-diaryl-3-tbia-l,4. ## pentadienes, T

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## Abstract Distyrylsulfone **1** reagieren mit dem ambidenten Nucleophil Hydroxylamin ausschließlich unter doppelter Addition des Stickstoffs zu 4‐Hydroxy‐1,4‐thiazinan‐Derivaten **3**. Diese bilden in Lösung temperaturabhängige Epimeren‐Gleichgewichte. Sowohl beim Erwärmen als auch beim Auskrista