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Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 22. Darstellung und Struktur der epimeren 3,5-Diaryl-4-hydroxy-1,4-thiazinan-1,1-dioxide

✍ Scribed by Yamamura, Hiroko ;Kleffel, Dagmar ;Blount, John F. ;Hunkler, Dieter ;Todaro, Louis J. ;Otto, Hans-Hartwig


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
510 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Distyrylsulfone 1 reagieren mit dem ambidenten Nucleophil Hydroxylamin ausschließlich unter doppelter Addition des Stickstoffs zu 4‐Hydroxy‐1,4‐thiazinan‐Derivaten 3. Diese bilden in Lösung temperaturabhängige Epimeren‐Gleichgewichte. Sowohl beim Erwärmen als auch beim Auskristallisieren erfolgt Depopulation eines Epimers. Strukturen und Phänomene werden durch Röntgenstrukturanalyse und NMR‐Spektroskopie geklärt.


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## Abstract 4‐Methoxy‐1,4‐thiazinan‐Derivate **6** sind durch Methylierung der entsprechenden 4‐Hydroxyverbindungen **2** darstellbar, nicht jedoch durch Umsetzung der Titelverbindungen **1** mit __O__‐Methylhydroxylamin. Dagegen liefert die Reaktion von **1** mit __N__‐Methylhydroxylamin die 4‐Met