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1,2-Wanderungen zum Atom mit freiem Elektronenpaar, XII1) Zum Mechanismus der Umlagerung von 2-Aroxypyridin-1-oxiden zu N-Aroxy-2-pyridonen

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Driessler, Frank

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
492 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Wanderungsgeschwindigkeiten und Aktivierungsparameter substitutierter Phenylgruppen bei der Umlagerung von 2‐Aroxypyridin‐1oxiden 6 zu N‐Aroxy‐2‐pyridonen 8 wurden bestimmt. Der Hammett‐σ‐Wert betragt ca. +3.0, wobei im Diagramm σ für die p‐Nitrogruppe besser paßt als σ. Demnach vollzieht sich die Wanderung höchstwahrscheinlinlich als intramolekulare nucleophile Substitution mit dem Meisenheimer‐Komplex 10 als Zwischenstufe.

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