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1-Amino-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indazole

✍ Scribed by Prof. Dr. A. A. Achrem; Dr. A. M. Moiseenkov; Dr. M. B. Andaburskaja; Doz. Dr. A. J. Strakov

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1972
Tongue
English
Weight
242 KB
Volume
314
Category
Article
ISSN
1615-4150

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## Abstract Ausgehend von den leicht zugänglichen 4‐Oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaronen und den 4‐Oxo‐1.2.3.4.5.6.7.8‐octahydro‐dibenzofuranen wurden durch Umsetzung mit Ammoniak und primären Aminen die entsprechenden Derivate der Tetrahydroindol‐ und Octahydrocarbazol‐Reihe erhalten.

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Ini Rahmen unserer Arbeiten zur Totalsynthese von A-Nor-1-thia-3-aza-steroiden [l] benotigten wir eine Reihe 2-substituierter 7-0~0-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole als Ausgangsmaterial. Nach dem Prinzip der Thiazolsynthese von Hantzsch [2] war die 2-Methyl-Verbindung bereits von H . Muhlstadt und E

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## Abstract 5‐Methyl‐1,3‐cyclohexandion wird von Benzyloxyessigsäure‐imidazolid zu **2b** __C__‐acyliert, das mit Hydrazinen die 1,5,6,7‐Tetrahydro‐4__H__‐indazol‐4‐one **3a–d** ergibt. Deren Hydrogenolyse führt zu den Titelverbindungen **4a–d**. Das Acetat **5a** aus **3d** wird zu **5b** hydrogen