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2-Substituierte 7-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole

✍ Scribed by Gerhard Lehmann; Bernhard Lüucke; Hans Schick; Güunter Hilgetag

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
136 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Ini Rahmen unserer Arbeiten zur Totalsynthese von A-Nor-1-thia-3-aza-steroiden [l] benotigten wir eine Reihe 2-substituierter 7-0~0-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole als Ausgangsmaterial. Nach dem Prinzip der Thiazolsynthese von Hantzsch [2] war die 2-Methyl-Verbindung bereits von H . Muhlstadt und E. Bordes [3] durch Zusammenschmelzen von 2-Chlor-cyclohexandion-(l,3) mit Thioacetamid dargestellt worden. Wir kondensierten 2-Brom-cyclohexandion-( 1,3) mit entsprechenden Thiocarbonamiden in Pyridin [4] (Methode A) oder Athanol [5] (Methode B): Die Herstellung von 2-Brom-cyclohexandion-( 1,3) konnte vereinfacht werden.

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## Abstract Ausgehend von den leicht zugänglichen 4‐Oxo‐4.5.6.7‐tetrahydro‐cumaronen und den 4‐Oxo‐1.2.3.4.5.6.7.8‐octahydro‐dibenzofuranen wurden durch Umsetzung mit Ammoniak und primären Aminen die entsprechenden Derivate der Tetrahydroindol‐ und Octahydrocarbazol‐Reihe erhalten.

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## Abstract __N__‐(2‐Amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐6‐quinazolinyl)acetamide (**9**) and __N__‐(2,4‐diamino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐6‐quinazolinyl)acetamide (**6**) were synthesized from __N__‐(4‐oxocyclohexyl)acetamide (**5**) as novel peptidomimetic building blocks. With similar purpose, __N__‐(6‐oxo‐5,6,7,