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β-Substituierte Enamine, IV. Substitutionsreaktionen an 1.1.2-Triamino-äthenen

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Höver, Wilfreid

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
594 KB
Volume
748
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus den 1.1.2‐Triamino‐äthenen 5 entstehen bei der Protonierung und Alkylierung Amidiniumsalze wie 1 bzw. 3. α‐Chlorierte Amine überführen die Verbindungen 5 in Amidinium‐chloride 7, die bei der Hydrolyse die 2.3‐Dialkylamino‐propionsäure‐dialkylamide 4 liefern. Diazoniumsalze und 5 bilden Phenylhydrazono‐acetamidiniumsalze 6. – Acetylchlorid in Gegenwart von Triäthylamin acyliert 5 in 2‐Stellung zu 9; mit Benzoylchlorid tritt sekundär Enol‐Acylierung zu 11 bzw. 12 ein. Aus Keten und 5b entsteht neben 9a das α‐Pyronderivat 14. – Isocyanate bzw. Isothiocyanate und 5 bilden die Carbamoyl‐ bzw. Thiocarbamoyl‐Derivate 16 bzw. 17; mit Chlorcyan entstehen die Triamino‐acrylnitrile 18. – Benzol‐ und Benzylsulfochlorid reagieren mit 5b in Gegenwart von Triäthylamin zu 1.1.2‐Triamino‐2‐sulfonyl‐äthenen 19. Ausgehend von Methansulfochlorid wurde neben 23 über intermediär gebildetes Sulfen das Thieten‐dioxid‐(1.1) 21 erhalten. – Acetylendicarbonsäure‐dimethyl‐ester und 5 setzen sich unter Bildung von 1.1.4‐Tris‐(dialkylamino)‐2.3‐bis‐(methoxycarbonyl)‐butadienen‐(1.3) 25 um.

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