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α,β-Doppeldeprotonierte Nitroalkane: Super-Enamine? Vorläufige Mitteilung

✍ Scribed by Rainer Henning; Friedrich Lehr; Dieter Seebach

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1976
Tongue
German
Weight
268 KB
Volume
59
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

α,β‐Doubly deprotonated nitroalkanes: Super‐enamines?

At temperatures between −90° and −78° both the α and β‐proton of 1‐aryl‐2‐nitro‐ethanes (1) are abstracted by n‐butyllithium to give the dilithio derivatives of 3. These turn out to be excellent nucleophiles combining with alkyl halides, aldehydes, ketones, and ω‐nitro styrenes at the β‐nitro carbon atom to give products of type 2. It is shown that 2‐nitro‐propane undergoes the same double deprotonation and can be coupled with benzaldehyde at one of the β‐nitro carbon atoms to yield 4. It is proposed to consider the new reagents as super‐enamines 3c.

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