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α-Sulfonylether, 14. α-Monosubstituierte α-Sulfonylether – Synthesen und Eigenschaften

✍ Scribed by Schank, Kurt ;Schmitt, Hans-Georg ;Schroeder, Friedrich ;Weber, Armin


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
374 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

α‐Monosubstituierte α‐Sulfonylether 4 werden durch Alkylierung der Monoanionen von (Arylsulfonylmethyl)(methyl)ethern 2 oder durch nucleophile Substitution von Chlorid in α‐Chlorethern gegen Arylsulfinat hergestellt; nach der zweiten Methode werden auch α‐monoarylierte α‐Sulfonylether erhalten. Die α‐monosubstituierten α‐Sulfonylether 4 werden umso instabiler, je besser eine positive Ladung am α‐Kohlenstoffatom nach Austritt der Sulfonylgruppe als Sulfinat stabilisiert wird.


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## Abstract Arylazokupplungsprodukte **2** von α‐acylierten α‐Sulfonylethern (und α‐Sulfonylthioethern) isomerisieren nach erster Ordnung unter Wanderung der Sulfonylgruppe als Sulfinat. Dabei entstehen als Folgeprodukte einer 1,3‐Wanderung zum Stickstoff die Sulfonamide __trans__‐**3** und als Fol