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α-Oxolactone and ihre Umwandlungsproducte. 1. Ueber α-Oxo-β-benzyl-γ-phenyl-, α-Oxo-βγ-diphenyl- und α-Oxo-β-nitrophenyl-γ-phenylbutyrolacton

✍ Scribed by Erlenmeyer, E. ;Arbenz, E.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1904
Weight
383 KB
Volume
333
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Darstellung der Pheny1bre.nztru.ubensuure. Wie im theoretischen Theile angegeben, kann man die Phenylbrenztraubensaure auf dreierlei Weise darstellen. Erstens durch Spdtung der a -Benzoylamidozimmtsaure. Abgesehen von dem hohen Preise des Ausgangsmaterials , muss man bei dieser Methode stets eine Trennung der Phenylbrenztraubensaure von der nebenher gebildeten Benzoesaure vornehmen, wodurch die Methode sehr umstandlich wird und wenig geeignet, grossere Mengen der Saure zu erlialten. Auch die zweite Methode, ausgehend von dem Phenyloxalessigester, zeigt im Vergleiche zur dritten Methode, welche vom Phenylcyanbrenztraubensaureester ausgeht , manche Nachtheile. Wahrend man bei der Darstellung des letzteren Esters direct Benzylcyauid benutzt, muss man, um zum Phenyloxalessigester zu gelangen , das Benzylcyanid erst in Phenylessigester verwandeln. Ferner ist es als Vortheil zu bezeichnen, dass der Phenylcyanbrenztraubensaureester eine feste Substanz ist, wahrend der Phenyloxalessigester eine Flussigkeit vorstellt.

Wir haben daher alle Phenylbrenztraubensaure, die in den folgenden Versuchen verwendet wurde, aus dem Phenylcyanbrenztraubensaureester dargestellt , desseu Gewinnung bereits fruher niitgetheilt wurde.

Zur Ueberfuhrung dieses Esters in die Phenylbrenztraubeiisiiuro wurde v i e folgt verfahren : 100 g des rohen Esters, der etwas gelblich gefarbt ist, werden mit 800 ccni verdunnter Schwefelsaure (zwei Theile M'asser auf einen Theil concentrirter Schwefelsaure) versetzt und etwa 12 Stunden am Ruckflusskuhler uber freier Flamme gelrocht.

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Erl e i t m e g e r jiiii., a-Osolactmae a c i d &re 2. Mit Furficrol. 10 g Phenylbrenztraubensaure wurden in derselben Weise mit Furfurol zu condensiren versucht. Die Flussigkeit farbte sich erst violett, danach schwarz. Bach vier Tagen war der Kolben von einer schwarzen, glanzenden Masse erfullt,

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