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Übergangsmetall-katalysierte Additionsreaktionen von 3-Phenyl-2H-azirinen und Acetylencarbonsäureestern

✍ Scribed by Akira Inada; Heinz Hefmgartner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
German
Weight
562 KB
Volume
65
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Transition Metal Catalyzed Addition Reactions of 3‐Phenyl‐2__H__‐azirines and Alkyl Acetylene Carboxylates

In the presence of molybdenum hexacarbonyl, the 3‐phenyl‐2__H__‐azirines 1 and 7 react with alkyl acetylene carboxylates 2 via the cleavage of the C, N‐double bond to give 2__H__‐pyrroles 5 or pyrrole 9 (Table), whose structures were deduced from the spectra data, in particular ^13^C‐NMR. data. The 2__H__‐pyrrole 5a was also obtained by treatment of a mixture of 1 and 2a with tungsten hexachloride. A tentative mechanism for the formation of the 2__H__‐pyrroles is formulated.

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