Überführung von l(−)-Asparagin in l(−)-Serin

✍ Scribed by Schneider, Ferdinand

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1937
• Weight: 504 KB
• Volume: 529
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19375290102

✦ Synopsis

Die naturlichen Aminosauren weisen mit wenigen dusnahmen nur ein asymmetrisches C-Atom, das a-C-Atom auf. Um festzustellen, ob die Konfiguration dieses asymmetrischen C-Atomes in allen Aminosauren die gleiche ist, d. h. ob diese derselben sterischen Reihe angehoren, wurde in einer Reihe von Arbeiten, insbesondere von P. K a r r e r , versucht, die verschiedenen Aminosanren chemisch ineinander uberzufuhren oder analoge Derivate derselben in ihren optischen Eigenschaften zu vergleichen. Zur Vermeidung von Wald enscher Umkehr durfte bei allen diesen Umsetzungen eine direkte Substitution am asymmetrischen C-Atom nicht vorgenommen werden. Mit ziemlicher Sicherheit hat sich dabei ergeben, da8 die naturlichen Aminosauren alle dieselbe Konfiguration besitzen. Asparaginsaure laBt sich auf diese Weise in Zusammenhang bringen mit Histidin [ L a n g e n b e c k ')I, Leucin [P. K a r r e r a ) ] , Norleucin, Norvalin [P. K a r r e r 3 ) ] , Tyrosin, Uioxyphenylalanin, Phenylalanin4) [ G o l d s c h m i d t "1.