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Übercis- undtrans-Isomerie in der Reihe der Stilbazole

✍ Scribed by Räth, C. ;Lehmann, E.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1925
Weight
408 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


RWh and 81. Lehrnann: mer ois-und trane-Isomerle in der Reihe der Stilbaaole. [Aus d. Chem. Institut d. Landwirtschaftl. Hochschnle Berlin.] (Emgegangen am 2. Januar 1925.) LUt man nach Feistl) auf a-Picolin bei einer Temperatur von 220 bis z25O o-Nitro-ben'ealdehyd einwirken, so erhlilt man das u-o-Nitrostilbazol (I). Im Gegensatz zu Feist (1. c.), der behauptet, daI3 unter allen Umstlinden bei der Umsetzung von o-Nitro-benzaldehyd mit u-Picolin das Produkt I entsteht, hatte kurz vorher Roth2) berichtet, d& man aus den beiden oben e r w h t e n Romponenten bei einer Umsetzungstemperatur von q7-t4o0 eine Verbindung erhlilt, die um ein Mol. Wasser reicher ist als das entsprechende Sfilbazol I, und der er die vermutliche Konstitution 11 zu-NO, No, sprkht. Ich habe nun festgestellt, da13 die Angaben von R o t h zu Recht bestehen. Bei der Anwendung vont Temperaturen unter 1500 und Gegenwart von Wasser erhiilt man ausschliefjlich das von Roth beschriebene Produkt 11, wiihrend man bei Temperaturen iiber zoo0 und Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln nur das von Feist angegebene Produkt gewinnt. Die von diesem Autor empfohlene Darstellungsweise ist sehr langwierig und von mir wesentlich vereinfacht worden (s. Beschreibung der Versuche). Was die vermutete Konstitution der R o t hschen Verbindung 11, die kurz mit u-o-Nitro-stilbazolalkin bezeichnet sei, anbetrifft, so diirfte sie durch die Arbeit von Raths) dahin sichergestellt sein, dalj die Hydroxylgruppe sich in Nachbarstellung zum Benzolring befindet.


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